A finales de 1135, Enrique I, rey de Inglaterra, murió inesperadamente sin dejar heredero varón que reinara en su lugar. La hija de Enrique, la emperatriz Matilde, creía que debía reinar por sucesión. Sin embargo, el sobrino favorito del difunto rey, Esteban de Blois, se apresuró a acceder al trono y, con la ayuda de su hermano, el obispo de Winchester, fue coronado rey.

Los leales a la emperatriz se enfurecieron por la coronación de Esteban y no lo aceptaron como su nuevo gobernante. Durante los dieciocho años siguientes, Inglaterra fue testigo de la ruptura de la ley y el orden a medida que la guerra civil se extendía por todo el país. Este conflicto llegó a conocerse como "La Anarquía"...

En The Anarchy, los jugadores asumen el papel de nobles ingleses leales al rey Esteban. A lo largo de cinco rondas, los jugadores deben construir sus dominios, defender su castillo de los ataques de los ejércitos angevinos que se aproximan y asaltar las fortalezas leales a Matilde con sus propias armas de asedio. El jugador que consiga acumular más valor, lealtad, influencia y poder -al tiempo que evita el descontento- demostrará al rey Esteban que es su aliado más leal, ganando así su mayor condado.